Life is Chemistry and There is No Life Without Chemistry

Jumat, 19 Mei 2017

Laporan Praktikum PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL - Kimia Anorganik



PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL
(Laporan Praktikum Kimia Organik II)







Oleh
Zelda Amini
1513023006









LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2016

Judul Percobaan                      : Pengujian Senyawa Amina dan  Nitril

Tanggal Percobaan                  :

Tempat Percobaan                   : Laboratorium Pembelajaran Kimia

Nama                                       : Zelda Amini

NPM                                       : 1513023006

Fakultas                                   : Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan                                    : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan
                                                   Alam

Program Studi                         : Pendidikan Kimia

Kelompok                               : 4 (Empat)


                                                            Bandar Lampung,
                                                            Mengetahui,
                                                            Asisten



                                                            NPM :





I.       PENDAHULUAN


1.1  Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari-hari banyak sekali kita jumpai senyawa kimia, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, atupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Salah satu jenis senyawa kimia yang paling sering dimanfaatkan adalah amina dan nitril.

Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Amina merupakan senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent, yang terikat pada satu atom  karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N. Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari sistem saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina. Yang termasuk senyawa amina ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.

Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Nitril  mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2/CCl4 atau dengan KMnO4. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil.

Untuk mempelajari bagaimana pengujian senyawa amina dan nitril, maka dilakukanlah percobaan ini.


1.2  Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu pada akhir percoban mahasiswa diharapkan:
1.      Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2.      Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.



II.    TINJAUAN PUSTAKA


Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan  turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Hard, Harold, dkk. 2003).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran -nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o- (Wilbraham, 1992).

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan  turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Fessenden, 1982).

III. METODOLOGI PERCOBAAN

3.1  Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang dibutuhkan pada percobaan ini yaitu tabung reaksi 3 buah, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu etil amina 1 ml, dietil amina 1 ml, trimetilamina 1 ml, HCl 6 M, NaOH 10%, Bensensulfonil klorida (Benzensulfonil klorida) 2 ml, dan kertas lakmus.


3.2  Diagram Alir

IV.     

Tabung reaksi

 
 


 
                                 -  Dimasukkan 2 mL metanol, 5 mL amina, dan 8 tetes
                   Bensensulfonil klorida
               - Dipanaskan diatas penangas air

Tabung Reaksi
 
                - Didinginkan
V.                 
                      
                - Ditambahkan 10 mL larutan 10% NaOH
                - Dikocok selama 10 menit
               - Dipanaskan untuk menghidrolisis kelebihan Bensensulfonil
                  klorida
               - Didinginkan

Hasil
 
 


VI.          



IV. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN


4.1  Hasil Pengamatan

Adapun hasil pengamatan dari percobaan ini adalah sebagai berikut :
Perlakuan
Tabung 1
Tabung 2
Tabung 3
2 ml methanol + 5 ml tetes amina + 8 tetes bensensulfonil klorida + pemanasan + 10 ml NaOH 10%
Campuran homogen
Ada endapan
Ada 2 lapisan
Campuran larutan + HCl 6M sampai larutan bersifat basa
Ada endapan adalam suasana asam
Tidak terjadi perubahan
Larut


4.2  Pembahasan

Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan “Pengujian Senyawa Amina dan Nitril yang bertujuan untuk mengidentifikasi senyawaan amina primer, amina sekunder, dan amina tersier serta membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya. Langkah-langkah yang dilakukan adalah memasukkan 2 ml etanol ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian memasukkan 5 tetes senyawa amina yang belum diketahui ke dalam masing-masing tabung. Setelah itu, pada masing-masing tabung ditambahkan 8 tetes benzensulfonil klorida lalu memanaskan campuran dalam 3 tabung reaksi tersebut di atas penangas air selama 5 menit. Setelah dingin, menambahkan 10 ml NaOH 10% ke dalam masing-masingtabung karena terdapat kelebihan benzensulfonil klorida sebagai cairan dari bawah tabung maka dilakukan pemanasan lagi. Tujuannya untuk menghidrolisis kelebihan benzensulfonil klorida tersebut. Kemudian ketiga tabung didinginkan pada suhu kamar.

Dari hasil pengamatan, didapatkan hasil pada tabung 1 terbentuk campuran larutan yang homogen. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Pada tabung 3 terbentuk larutan 2 lapisan. Langkah selanjutnya, menambahkan larutan HCl 6 M ke dalam masing-masing tabung reaksi tadi tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Setelah HCl ditambahkan, pada tabung 1 terbentuk endapan. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Sedangkan pada tabung 3 terbentuk larutan dalam suasana asam.

Berdasarkan teori, jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan menghasilkan endapan dalam suasana asam, maka senyawa ini merupakan amina primer dan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam suasana asam tetap tidak larut, maka senyawa amina tersebut merupakan amina sekunder sedangkan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu lapisan di atas permukaan larutan dalam suasana basa dan menghasilkan suatu campuran yang larut dalam suasana asam, maka senyawa amina tersebut adalah amina tersier.

Dapat disimpulkan bahwa senyawa amina pada tabung 1 adalah amina primer yaitu etiamina. Pada tabung 2 adalah amina sekunder yaitu dietilamina. Sedangkan senyawa pada tabung 3 adalah amina tersier yaitu trietilamina.

Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar terbentuk garam benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih. Reaksi antara amina primer dan sekunder dapat menghasilkan sutu benzensulfonilamida yang tersubstitusi sadangkan pada amina tersier tidak. Hal ini karena ion yang terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa. Ketidakstabilan ini menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga amina tersiernya akan terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak. Benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina primer dapat larut dalam NaOH sedangkan benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina sekunder tidak larut dalam NaOH atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut dalam NaOH.

Fungsi penambahan HCl sebagai penyedia suasana asam. Penambahan HCl berfungsi agar pada pada suasan asam ini benzensulfonilamida dari amina primer akan mengendap sedangkan amian tersier akan larut dalam suasana asam. Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam.

Fungsi pemanasan agar larutan dapat cepat larut. Fungsi pendinginan agar struktur amina tiadak terdenaturasi/rusaknya struktur amina.

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau aril

Adapun Sifat-Sifat Aminayaitu sebagai berikut :
1.     Sifat Kimia
Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida.
2.     Sifat Fisik
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi:
1.  Reaksi Subtitusi dari AlkilHalidaAmmonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofildalm reaksi subtitusinukleofilik dari alkilhalida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkilhalida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam (Gambar 2). R-C=N + 2H2O HClR-COOH + NH4+ + Cl-

Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate, yang digunakan dalamlem super,dan nitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media. Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh:
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril (trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial)

Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.



V.    KESIMPULAN


Adapun kesimpulan pada praktikum kali ini yaitu antara lain:
1.   Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.
2.   Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida
3. Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.
4.  Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.
5.  Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.
6.  Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.
7.Pembuatan senyawa nitril dapat dilakukan dengan cara amoksidasi, Hydrocyanation, dari halida organik dan garam sianida, Cyanohydrins, dan dehidrasi amida dan oximes
8.  Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Sedangkan Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%.





DAFTAR PUSTAKA


Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga

Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga



4 komentar:

  1. Beliaa Narasta31 Juli 2017 05.48

    makasih min. sangat bermanfaat

    BalasHapus
  2. https://www.youtube.com/watch?v=e0QhoNVq3Ho

    BalasHapus