(Laporan Praktikum Kimia Organik
II)
Oleh
Zelda Amini
1513023006
LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU
PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2016
Judul Percobaan : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril
Tanggal Percobaan :
Tempat Percobaan : Laboratorium Pembelajaran Kimia
Nama :
Zelda Amini
NPM :
1513023006
Fakultas :
Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Jurusan :
Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam
Program Studi : Pendidikan Kimia
Kelompok :
4 (Empat)
Bandar
Lampung,
Mengetahui,
Asisten
NPM
:
I. PENDAHULUAN
1.1 Latar
Belakang
Dalam
kehidupan sehari-hari banyak sekali kita jumpai senyawa kimia, baik itu
senyawa organik maupun senyawa anorganik, atupun senyawa kompleks dan senyawa
sederhana. Salah satu
jenis senyawa kimia yang paling sering dimanfaatkan adalah amina dan nitril.
Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Amina merupakan senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent, yang bergantung pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N. Senyawa amina yang disusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan mengubah perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan banyak amina memiliki kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulan alami tubuh dari sistem saraf simpatetik (melawan atau ikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina. Yang termasuk senyawa amina yaitu asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.
Sedangkan
nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Nitril mengandung
gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom
nitrogen. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang
tidak dapat bereaksi dengan Br2/CCl4 atau dengan
KMnO4. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik
(nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil.
Untuk mempelajari bagaimana
pengujian senyawa amina dan nitril, maka dilakukanlah percobaan ini.
1.2 Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu pada akhir percoban mahasiswa diharapkan:
1. Mampu melakukan aktivitas terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi dari keduanya.
II.
TINJAUAN
PUSTAKA
Senyawa
amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan turunan organik
dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah
tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip
dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Senyawa organik ini
mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau
tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil).
Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.
Seperti
alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier.
Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang
mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Hard, Harold, dkk. 2003).Nitril senyawa kimia yang gugus siano (C≡N), dengan atom karbon bergantungtiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawanya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano juga terdapat dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionik.
Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil yang dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.
Senyawa anorganik yang berisi-C N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai deskripsi. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama. Nitril senyawa adalah yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama trivial untuk asam karboksilatnya, dengan mengganti imbuhan asam –at menjadi akhiran -nitril, atau –onitril, jika induknya tidak memiliki huruf o- (Wilbraham, 1992).
Senyawa amina yang tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan turunan organik dari amonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat yang mirip dengan amonia seperti alkohol dan air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen, satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Jika salah satu karbon yang menggunakan atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Seperti
alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier.
Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang
mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Fessenden, 1982).
III. METODOLOGI
PERCOBAAN
3.1 Alat
dan Bahan
Adapun alat-alat yang dibutuhkan
pada percobaan ini yaitu tabung reaksi 3 buah, pipet tetes, penangas air, dan
penjepit tabung.
Adapun bahan-bahan yang digunakan
pada percobaan ini yaitu etil amina 1 ml, dietil amina 1 ml, trimetilamina 1
ml, HCl 6 M, NaOH 10%, Bensensulfonil klorida (Benzensulfonil klorida) 2 ml,
dan kertas lakmus.
Dari hasil pengamatan, didapatkan
hasil pada tabung 1 terbentuk campuran larutan yang homogen. Pada tabung 2
tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Pada tabung 3 terbentuk larutan 2
lapisan. Langkah selanjutnya, menambahkan larutan HCl 6 M ke dalam
masing-masing tabung reaksi tadi tetes demi tetes sampai campuran bersifat
asam. Setelah HCl ditambahkan, pada tabung 1 terbentuk endapan. Pada tabung 2
tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Sedangkan pada tabung 3 terbentuk
larutan dalam suasana asam.
Berdasarkan teori, jika suatu amina
direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu larutan yang
homogen dalam suasana basa dan menghasilkan endapan dalam suasana asam, maka
senyawa ini merupakan amina primer dan apabila senyawa amina yang direaksikan
dengan benzensulfonil klorida menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam
suasana asam tetap tidak larut, maka senyawa amina tersebut merupakan amina
sekunder sedangkan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil
klorida menghasilkan suatu lapisan di atas permukaan larutan dalam suasana basa
dan menghasilkan suatu campuran yang larut dalam suasana asam, maka senyawa
amina tersebut adalah amina tersier.
Dapat disimpulkan bahwa senyawa
amina pada tabung 1 adalah amina primer yaitu etiamina. Pada tabung 2 adalah
amina sekunder yaitu dietilamina. Sedangkan senyawa pada tabung 3 adalah amina
tersier yaitu trietilamina.
Amina adalah senyawa organik yang
mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang
berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau –
NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom
karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat
pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa
amina adalah :
RNH2
R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau aril
Adapun Sifat-Sifat Aminayaitu sebagai berikut :
1. Sifat Kimia
Kebasaan Seperti halnya amonia,
semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat
basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida.
2. Sifat Fisik
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H
adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol
(ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol.
Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -42,17,78,5 Titik didih dari amina
yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih
rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
Pembuatan Amina Ada dua jalan umum
untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi:
1. Reaksi Subtitusi dari
AlkilHalidaAmmonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen,
oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofildalm reaksi
subtitusinukleofilik dari alkilhalida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam
dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan
amina bebas. Reaksi alkilhalida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan
amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina
yang digunakan.
2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida
atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer,
sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada
amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril
1°amina.
Nitril
adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon
terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak
senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat
atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga
ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga
karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam
suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium,
sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk
organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah
menjadi asam (Gambar 2). R-C=N + 2H2O HClR-COOH + NH4+ + Cl-
Nitril
ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate, yang
digunakan dalamlem super,dan nitril karet butadiena,sebuah nitril yang
mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung
tangan media. Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan
rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai
induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama
menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat
menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o.
Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa
dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok
tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan
sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama
beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan
hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan
lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan
selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol),
yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah
sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah,
melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida
sianogen.
V. KESIMPULAN
Adapun kesimpulan pada praktikum kali ini yaitu antara
lain:
1. Identifikasi senyawa amina dan nitril
dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.
2. Identifikasi senyawa amina primer,
sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada
reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk
benzensulfonilamida
3. Asam primer
dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.
4. Amina sekunder
tidak larut dalam asam maupun basa.
5. Amina tersier
dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.
6. Amina tersier tidak memiliki atom
hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan
amin tersier lainnya.
7.Pembuatan
senyawa nitril dapat dilakukan dengan cara amoksidasi, Hydrocyanation,
dari halida organik dan garam sianida, Cyanohydrins, dan dehidrasi amida dan
oximes
8. Perbedaan sifat kelarutan amina dan
nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier
dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer.
Sedangkan Nitril
tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%.
DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden
dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Hard,
Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar
Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga
makasih min. sangat bermanfaat
ReplyDeletehttps://www.youtube.com/watch?v=e0QhoNVq3Ho
ReplyDeletethx
ReplyDeletemksih
ReplyDelete